بدأ براين شيسكي البالغ من العمر 34 سنة مسيرته في الجامعة في التصميم الصناعي بالإضافة إلى ممارسته لعبة كمال الأجسام عندما كان في العشرينات من عمره. أما اليوم فلقد أصبح من أغنى سكان نيويورك بعد الفكرة التي أتى بها وتخص الفنادق.
ولد شيسكي في نيسكايونا، نيويورك وكان يمارس لعبة الهوكي بالإضافة إلى حبه لرسم تصميمات جديدة لأحذية Nike. والتحق شيسكي سنة 1999 بمدرسة التصميم في جزيرة رود حيث كان يدرس ويمارس لعبة الهوكي في الوقت عينه. ومن ثم التقى بجو جيبيا الذي قال له أنهما سيفتتحان شركة سويًا يومًا ما. وبعد تخرّجه انتقل شيسكي إلى لوس أنجلوس للعمل في مجال دراسته التصميم الصناعي.
وبعد وقت، انتقل شيسكي إلى سان فرانسيسكو مع جيبيا وقررا أن يستأجروا فنادق للأشخاص الذين ليس لديهم أي مكان ليذهبون إليه فأنشؤوا Airbedandbreakfast.com. ومنذ انشاء هذا المشروع امتدّ على لأكثر من 34،000 مدينة إلى سنة 2016 واستخدمه في هذه الفترة أكثر من 60 مليون ضيفٍ. ويتقاضى شيسكي حوالى 3،3 مليار$ وهو من أغنى المؤاولين اليوم في الولايات المتحدة.