ولد مصمم الأزياء في الرابع والعشرين من شهر آذار عام 1951 في إلميرا الواقعة في مدينة نيويورك، وهو الطفل الثاني من عائلة الطبقة المتوسطة الإيرلندية الأمريكية التي أنجبت تسعة أطفال، عملت أمه فيرجينيا كممرضة بينما كان والده ريتشارد صانع ساعات في متجر مجوهرات. دخل تومي مدرسة إلميرا فري أكاديمي الثانوية وقد كان حجمه صغيراً جداً مما اضطره لحشو جيوبه بوزن 15 باوند ليتمكن من المشاركة في فريق كرة القدم في المدرسة، ولم يكن تلميذاً لامعاً بسبب معاناته من عسر القراءة.
مغامرته التجارية الأولى:
أثبت تومي مهاراته منذ سن مبكرة، فحين كان يافعاً بدأ بشراء سراويل الجينز من مدينة نيويورك ليبيعها في إلميرا وعندما أصبح في الثامنة عشر من عمره افتتح متجراً سماه " The People's Place in Elmira" يبيع كل ما يحتاجه الهبيين المتشردين من أسطوانات فونوغرافية وبخور. وبعد أن كبر متجره أصبح لديه سلسلة متاجر ولكنه أفلس في عام 1977.
في عام 1976 وقع في حب سوزي كارونا الموظفة في أحد متاجره، فتزوجها وانتقلا سوية إلى منهاتان حيث عملا كمصممين في شركة جورداش التي طردتهما بعد مرور عام، ولكنه سرعان ما توظف في بريتي إيليس وكالفين كلاين بفضل شهرته كمصمم كادح ونشيط. لكنه لم يكف عن الحلم بإنشاء خط أزياءٍ خاص به.
نجاحه التجاري:
في عام 1984 عثر عليه موهان مرجاني المقاول الهندي الذي كان يبحث عن مصمم ليؤسس شركة للأزياء الرياضية الرجالية، وقد سمح مرجاني لتومي بأن يقوم بالعمل تحت اسمه الخاص وبالفعل فقد تمكنا من تنظيم حملة إعلانية تضمنت لوحة إعلانات كبيرة في ساحة تايمز في مدينة نيويورك تظهر تومي كقنبلة أمريكا القادمة في عالم الموضة. صرح هيلفيغر لأحد الصحفيين عام 1986: " أعتقد بأنني سأكون أعظم مصمم في أمريكا وأهم مصممي رالف لورين وكالفين كلاين" التي استخفت وسخرت من إعلان هيلفيغر إلى حد أن كالفين كلاين صرخ بوجه مصمم الإعلان في أحد مطاعم نيويورك وبالرغم من الصدمة التي تعرض لها تومي إلا أن الخطط التي اتبعها قد نجحت في إشهار تصاميمه الجديدة وشعاره الأحمر والأبيض والأزرق الذي ذاع صيته فيما بعد. في بداية 1990 تبنى مغنيو الهيب هوب نمط الملابس الواسعة من تصميم هيلفيغر الذي أعجبت تصاميمه نجوم الراب مثل سنوب دوغ الذي ارتدى قميصاً من تصميمه أثناء أدائه aSaturday Night Live في آذار عام 1994 مما زاد من نسبة مبيعات الملابس.
بالرغم من نجاح هيلفيغر إلا أن نخبويو الموضة عاملوه بازدراء، ففي عام 1994 عندما اختير تومي من قبل Council of Fashion Designers of America Menswear كمصمم العام قررت شركة CFDA بأن تلغي الحدث برمته ولكنها عدلت عن رأيها وسلمته الجائزة عام 1995.
الأوقات العصيبة:
في عام 2000 انفصل هيلفيغر عن زوجته بعد زواج دام عشرين عاماً وبعد إنجاب أربعة أطفال، كما أن حياته المهنية تدهورت، وتضاءلت شعبية ملابسه في عالم الهيب هوب، وتراجعت مبيعاته بنسبة 75%، الأسوأ من ذلك كما قال تومي: " الشعارات الكبيرة وفكرة الأحمر والأبيض والأزرق فقدت شعبيتها إلى درجة أن لا أحد يرغب بارتدائها بعد الآن " لذلك قام بمراجعة الأخطاء التي ارتكبها. وفي عام 2007 أعاد افتتاح الشركة من جديد من خلال عقد صفقة حصرية مع ماكي تقضي ببيع أفضل تصاميمه في متاجر ماكي فقط.
تزوج تومي من دي أوكليبو في شهر كانون الأول من عام 2008 وفي آب 2009 أنجبا ابنهما سباستيان. في عام 2010 قامت شركته الشهيرة بعقد صفقة مع فيليبس فان هيوزن مقابل 3 بليون دولار.