بعد أن قام جاسون كالاكانيس وهو ما يزال شاباً مولعاً بالجدل، من بروكلين، في أواخر تسعينات القرن الماضي بتأسيس مجلة خاصة به أطلق عليها اسم "سيليكون ألي ريبورتر"، رفض عرضاً قُدِّمَ إليه والمجلة في أوجها بهدف شرائها مقابل 20 مليون دولار، لكن بعد انفجار فقاعة الدوت كوم، بدأ يواجه جاسون العديد من المشكلات، واضطر إلى بيع المجلة مقابل لا شيء تقريبا في نهاية المطاف.
وبعدها، قام باطلاق منصة Weblogs وباعها بعد مرور 18 شهرا لشركة AOL مقابل ما يقرب من 30 مليون دولار. وبعدها تحمس لفكرة شركة أوبر وأضحى بالفعل واحدا من أوائل المستثمرين بها، وقدر آخر تقييم للشركة بحوالي 69 مليار دولار.
وفي مقابلة مطولة أجراها مع موقع بيزنس انسايدر، تطرق جاسون لكثير من الجوانب والمحطات التي في حياته الخاصة والعملية، موضحا في البداية أنه من أشد المقتنعين بالأفكار والمشاريع الريادية، وكانت بدايته مع اقدامه على بيع نسخ من فيلم Empire Strikes Back مقابل 20 و30 دولارا، ثم تشجع بعدها وطبع لنفسه كروت أعمال، لكن لم يخف حقيقة شعوره بحالة من القلق في تلك البدايات نظرا لعدم امتلاكه ما يكفيه من أموال، كان يراها ضرورية لبدء العمل على نطاق واسع.
وبعد سؤاله عن انطباعه بخصوص الثروة التي استطاع أن يحققها الآن وقدرها 100 مليون دولار، أكد جاسون أن كل ما كان يصبو إليه في البداية هو توفير ما يكفيه هو وأسرته ثم بدأ يطمح في زيادة ثرائه مع مرور الوقت، خاصة وأن العاملين في نفس مجاله من أمثال ايلون ماسك يمتلكون ثروات تقدر بمليارات الدولارات.
ونوه جاسون في نفس السياق إلى أنه استطاع أن يكون أغلب ثروته من وراء تقديمه رأس المال لبعض الشركات الناشئة – ومن بينها أوبر – في مقابل سندات قابلة للتحويل أو حصص في المشروع، وهو ما يعرف باسم "استثمار الملائكة". وقد راهن منذ البداية على شركة أوبر وبالفعل تحققت نبوءته واستطاع كسب الكثير من المال، فيكفي أن قيمة الشركة السوقية كانت تقدر في بدايتها بـ 4 مليون دولار إلى أن وصلت قيمتها الآن إلى 69 مليار دولار، ما يعكس مدى نجاحات الشركة.